Debruçando-se sobre Alfama, um dos bairros mais antigos de Lisboa, o autor mostra-nos uma perspectiva do Largo do Chafariz de Dentro no séc. XIX, local que adoptou o nome do chafariz aí existente. Anteriormente designado como Chafariz dos Cavalos, graças às suas bicas de bronze em forma de cabeça de cavalo, desconhece-se a data da sua edificação, podendo ter origem romana. A partir do séc. XIV passou a ser conhecido com a actual denominação, por ficar intramuros da muralha fernandina.
Alfama fazia parte de uma das áreas ocupadas pelo povoado pré-romano, correspondendo à zona oriental da colina do Castelo. Nesta zona, o povoamento era limitado pela própria topografia do terreno, com áreas de declive muito acentuado e pela linha de água que percorria todo o vale de Alfama, onde mais tarde surgiu a Rua da Regueira, artéria representada no lado direito da pintura.
Reportando à cidade medieval, na parte alta, mais próximo da Alcáçova, localizavam-se grande parte dos palácios aí existentes, residências da nobreza e altos funcionários da coroa e, à medida que se descia em direcção ao rio, inúmeras habitações, de uma população maioritariamente ligada a actividades marítimas, aglomeravam-se em ruelas e becos. Esta realidade seria mantida até inícios do séc. XVI, época se verificou uma mudança, quando a nobreza, à semelhança do próprio rei D. Manuel I, optou por construir as suas casas junto à zona ribeirinha, surgindo um novo contexto urbanístico definido pela afirmação de uma nova imagem da cidade.
Com o Terramoto de 1755 e o subsequente incêndio, Alfama sofreu uma quase total destruição. No entanto, resultante do facto de a reestruturação urbanística levada a efeito pelo Marquês de Pombal só ter contemplado a zona baixa da cidade até à rua da Padaria, a reconstrução de Alfama foi efectuada de uma forma casuística. Por este motivo, Alfama manteve o seu traçado irregular, o que nos leva a considerá-la como um dos bairros mais característicos de Lisboa.