Através do fotógrafo Júlio Novais o autor conheceu Amâncio, fadista boémio, uma das personagens que lhe serviu de modelo para a execução da obra. Combinado o trabalho com o fadista, por seu intermédio proporcionou-se o encontro com Adelaide da Facada, sua companheira, que deveu o nome à cicatriz que tinha no lado esquerdo da face e por muitos considerada de fama duvidosa.

O quadro, revelador de um fragmento do quotidiano, tem como cenário o interior da casa de Adelaide. São diversos os pormenores decorativos – o toucador com o espelho partido, no qual se vê reflectida a imagem de uma cadeira junto a uma janela; o napperon de crochet sobre a toalha encarnada com ramagens, cobrindo a cómoda; o vaso com um manjerico; o candeeiro de petróleo; as gravuras na parede, destacando-se uma imagem do Senhor dos Paços da Graça, que era venerado em procissão nesta zona da cidade; o leque, colocado na parede sob um par de bandarilhas e sobre o qual se observa uma estampa com a imagem de um toureiro. Outros detalhes surgem como sugestão de intimidade, reforçando a sensação transmitida pela sensualidade da postura de Adelaide – o pente; a borla de pó-de-arroz; o lavatório, sobre o qual pende uma toalha; culminando com a cortina encarnada que, levantada, deixa entrever o quarto. Por fim, acentuando as características boémias definidas pela figura de Amâncio, sobre a mesa vêem-se uma garrafa quase vazia e um copo e, no chão, uma beata espezinhada ao lado e um fósforo já usado. A própria Adelaide segura grosseiramente um cigarro.

A obra foi exposta pela primeira vez em 1910 na Exposição Internacional de Arte do Centenário da República da Argentina, em Buenos Aires, com o título Bajo el Encanto, tendo obtido a Medalha de Ouro. Em Janeiro de 1912, integrando a exposição “José Malhoa”, evento organizado pelo seu grande amigo e discípulo Augusto Gama, O Fado foi apresentado pela primeira vez em Portugal, na cidade do Porto. Daí seguiu para o Salão de Paris, com o título Sous le Charme e, posteriormente, para Liverpool, com o título The Native Song. Em 1915 obteve o Grand Prize, na Panamá-Pacific International Exposition, evento realizado em S. Francisco, por ocasião da abertura do Canal do Panamá. O público da capital somente em 1917 teria oportunidade de o apreciar na 14ª Exposição da Sociedade Nacional de Belas Artes.

Na sequência desta última exposição, a pintura foi adquirida pela CML, tendo sido colocada no salão nobre dos Paços do Concelho, à época Sala das Sessões, onde permaneceu até ser integrado na exposição permanente do Museu da Cidade.